Moléculas orgánicas que son utilizadas como catalizadores

Desde que se acuñó la palabra catalizador en la década de 1830 hasta la actualidad son muchas las investigaciones que se han realizado sobre los compuestos que pertenecen a este grupo tan heterogéneo. Los catalizadores son aquellas sustancias que varían la velocidad de una reacción, siendo este un efecto puramente cinético. Los diferentes procesos que usan catalizadores, se clasifican según la naturaleza de los mismos y con respecto a los reactivos, conociéndose cuatro grandes grupos, la catálisis homogénea, la catálisis heterogénea, la organocatálisis y la catálisis enzimática.

Sin duda, los catalizadores se utilizan muy frecuentemente para optimizar las reacciones de síntesis química, tanto en la industria como en las reacciones de química fina. Para los investigadores es muy importante contar con sustancias que sean capaces de catalizar las reacciones en estudio de manera eficaz y sean selectivos para acelerar la reacción de obtención de los productos deseados. La empresa Wako, que desarrolla reactivos para laboratorio clínico, también tiene a su disposición algunas sustancias orgánicas diseñadas para que actúen como catalizadores de diferentes procesos; en este artículo se comenta la utilidad de algunas de estas moléculas orgánicas.

El profesor Maruoka, de la Universidad de Kyoto, diseñó los llamados catalizadores de Maruoka, que son catalizadores quirales de transferencia de fase. En la estructura química de estas moléculas orgánicas se encuentran dos anillos de binaftilo unidos a sales de espiro amonio activas:

• El catalizador de Maruoka SS-Trifluorofenil, en forma de bromuro, es el Bromuro de (S,S)-3,4,5-Trifluorofenil-NAS. Esta sustancia muestra una gran actividad catalítica y una alta enantioselectividad en la alquilación asimétrica de α-aminoácidos.

• El catalizador de Maruoka RR-Bistrifluorofenil, como derivado de bromuro, es el Bromuro de (R,R)-3,5-Bistrifluorofenil-NAS, compuesto capaz de catalizar la reacción aldólica de derivados de glicina con aldehídos, por la cual se obtienen derivados β-hidroxilados de α-aminoácidos, que son importantes unidades quirales de proteínas biológicamente activas. Cuando se usa el catalizador de Maruoka para esta reacción, los isómeros E, que son el producto mayoritario, se obtienen con una gran enantioselectividad.

El catalizador de acilación de Kawabata es el octil éster del ácido 2’,5’-[4-(N-pirrolidinil)piridina]bis[(2-acetilamido)-3-(1H-indol-3-il)]propiónico. Usando este reactivo como catalizador se logra que la reacción de acilación, en derivados de glucosa con grupos hidroxilos en la posición 4, ocurra de manera quimio y regioselectiva. El uso del catalizador de Kawabata evita la realización de los pasos de protección y desprotección de otros grupos hidroxilos que hay que llevar a cabo usando otros catalizadores y elimina los productos de diacilación que se obtienen por ejemplo con el uso de la catálisis enzimática. El catalizador de Kawabata puede usarse también como un procedimiento de protección del grupo hidroxilo de la posición 4 de los derivados de azúcares y los glicósidos.

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Otras moléculas orgánicas usadas como catalizadores son los derivados del azaadamantano llamados AZADO y 1-Me-AZADO, dichas moléculas puede encontrarla en el catálogo exclusivo de Wako. Estos compuestos pueden catalizar la oxidación de alcoholes y son radicales de nitroxilos estables, el 2-azaadamantano-N-oxilo [AZADO] y el 1-metil-2-azaadamantano-N-oxilo [1-Me-AZADO]. Con estos catalizadores se pueden sustituir a los catalizadores de las reacciones de oxidación tradicionales que son, por ejemplo, el ácido crómico, reactivos que contienen yoduro hipervalente y el rutenio, todos ellos traen problemas de operabilidad de las reacciones y/o son tóxicos.

Con el AZADO y 1-Me-AZADO, se logra la oxidación de los alcoholes de manera eficiente, pudiéndose incluso oxidar alcoholes con impedimento estérico a su correspondiente derivado carbonílico, reacción que no se produce con otros catalizadores más voluminosos usados tradicionalmente. Como otras ventajas de estos catalizadores se puede mencionar que con la adición de cantidades muy pequeñas, en ocasiones 20 veces menos que otros catalizadores, se logra la oxidación y que la estabilidad del anillo de adamantano contribuye a la durabilidad de estos compuestos.

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Bibliografía:

1) Bredig, Ulraanns Enzykl. d. techn. Chem., 6, 670, 1909.

2) T. Ooi, M. Kameda, H. Tannai, K. Maruoka : Tetrahedron Lett., 41, 8339 (2000).

3) T. Ooi, M. Taniguchi, M. Kameda, K. Maruoka : Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4542 (2002).

4) Kawabata, T., Muramatsu, W., Nishio, T., Shibata, T. and Schedel, H., J. Am. Chem. Soc., 129, 12890 (2007).

5) Shibuya, M., Tomizawa, M., Suzuki, I., Iwabuchi, Y., J. AM. Chem. Soc., 128, 8412-8413 (2006)

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